Olaf Oosterman werd geboren in Amsterdam op 30 april 1973. Zijn ouders/opvoeders waren Tom Oosterman en Gergje Steufmehl. Olaf volgde in Amsterdam aan het HMC een studie. In 2012 ontmoette hij zijn partner Petra Oosterman van Duist. Olaf en Petra trouwden op 3 augustus 2016. Zijn vrije tijd besteedde hij graag aan Koken, Lezen, Contact maken, Techniek, Film. Op sportief gebied stak hij zijn energie in Zeilen. De laatste woonplaats van Olaf was Biddinghuizen.

Op 16 mei 2023 overleed Olaf Oosterman op het Griekse eiland Samos.
De schipper van de ‘Live Your Dream’ was een man met een missie: Jongeren met een chronisch ziekte zoveel mogelijk uit het leven te laten halen. Gedurende de bouw van het jacht ‘Live Your Dream’ onderging Olaf zelf meerdere hartoperaties. Hij was, net als zijn moeder en oma, drager van het Marfan syndroom. Kenmerken van deze ziekte zijn, behalve een uitzonderlijk grote lengte van de ledematen, hartproblemen en een gevaarlijk sterk uitgerekt vaatstelsel. De bouw werd zijn droomproject. Tegelijkertijd werkte Olaf gedurende deze periode aan zijn revalidatie. Er kwam een stichting (nu internationaal: Live Your Dream Foundation) waardoor talloze jongeren konden genieten van de zee en het zeilen en daarnaast andere sportieve activiteiten zoals schaatsen, fietsen, klimmen en roeien. Olaf vroeg, waar hij ook kwam, aandacht voor de positie van chronisch zieken.
Olaf Oosterman werd geboren op 30-4-1973 en groeide op in een watersportfamilie. Zijn opleiding volgde hij aan het Hout- en Meubileringscollege waar hij later ook lesgaf. De ‘Live Your Dream’ werd zijn ‘masterpiece’; een boot die volledig gebouwd werd om te voldoen aan zijn lengte, met sublieme vaareigenschappen en herkenbare vormgeving. Helaas was Olaf ook menig keer spreker bij het overlijden van een van zíjn jongeren. Na het overlijden van Olaf Oosterman missen zijn vrouw Petra en ook allen die betrokken zijn en waren bij het werk van de Live Your Dream Foundation een partner en een inspirator.
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
De uitvaart zal plaatsvinden in besloten kring. Reacties graag via info@lydfoundation.com
Meer informatie binnenkort op de website https://www.lydfoundation.com of op Facebook: Live Your Dream